La temporada 2008-09 no comenzó nada bien desde el principio, todo empezó con una tensión entre el entrenador Kevin Keegan y Mike Ashley junto a Dennis Wise debido a que este notaba la falta de fichajes sintiendo que eran necesarios para poder así conseguir el objetivo de la Liga de Campeones Tras perder 3-0 con el Arsenal en un partido de la Premier League, se rumoreó que Kevin Keegan había sido despedido o que había renunciado a su cargo como entrenador debido a la escasez de fichajes, equipacion manchester city el propio Keegan confirmó que fue él que renunció a su puesto pese a las negociaciones con Ashley para continuar.